A banda, formada em Portland, Oregon, em 2000, é conhecida por sua combinação única de folk, indie rock e música literária. O primeiro álbum da banda, Castaways and Cutouts, foi lançado em 2002 pela gravadora Hush Records. Esse trabalho, que mistura histórias narrativas com melodias delicadas, marcou a estreia da banda com uma sonoridade característica que logo atraiu uma base de fãs fiel. Canções como “The Legionnaire’s Lament” e “The Mariner’s Revenge Song” ajudaram a estabelecer a identidade do grupo, que seria mais tarde reconhecida por seus conceitos ambiciosos.


São conhecidos por seu envolvimento com causas sociais e ambientais. Vários de seus membros têm se envolvido em atividades que promovem a sustentabilidade. O vocalista Colin Meloy, por exemplo, tem sido ativo em diversas iniciativas ecológicas. Eles tem usado sua plataforma para conscientizar seus fãs sobre questões ambientais, como o aquecimento global e a preservação de habitats naturais, através de campanhas em redes sociais e eventos beneficentes que visam arrecadar fundos para causas ecológicas.

Os membros também tomam atitudes conscientes em suas produções e turnês. Ao longo dos anos, têm feito esforços para reduzir sua pegada de carbono durante as turnês. Em algumas ocasiões, a banda se uniu a organizações ambientais para incentivar os fãs a adotarem práticas mais sustentáveis, como o uso de transporte coletivo e a redução do consumo de plásticos descartáveis. As turnês incluem a venda de produtos ecológicos e recicláveis, com parte dos lucros direcionada a iniciativas de preservação ambiental.
Em sua carreira, têm dado voz à natureza, com temas em suas músicas abordando o impacto humano no meio ambiente. Em diversas entrevistas, Meloy e outros membros da banda expressaram sua preocupação com o futuro do planeta e como a música pode promover mudanças.